मोनाली बचपन से ही स्कूल के फंक्शन्स में सिंगिंग करती थीं। मोनाली इंडियन आइडल 2 में टॉप 9 परतिभागियोँ में अपनी जगह बनाने में सफल रहीं थीं।मोनाली के शो से एलिमिनेट होने के बाद जज अनु कपूर ने उन्हें फिल्म जाने-ए-मन में गाने का मौका दिया। इस के बाद मोनाली ने संगीत निर्देशक प्रीतम चक्रवर्ती के निर्देशन में फिल्म रेस के दो गाने गाये। ख्वाब देखे और जरा-जरा टच मी,। दोनों ही गाने सुपरहिट गीत साबित हुए थे। तब से उन्होंने पीछे मुड कर नहीं देखा है। उन्होंने बॉलीवुड के लिए कई गाने गाये और बंगाली में ढेरों गाने गाये हैं।
एक संगीतमय परिवार से ताल्लुक रखने के बावजूद, इंडियन आइडल के बाद भी उन्हें संगीत के क्षेत्र में अपनी जगह बनाने के लिए बहुत संघर्ष करना पड़ा. अंत में, उन्हें संगीत निर्देशक प्रीतम से 2008 की हिट फिल्म रेस में दो गाने "जरा जरा टच मी" और "ख्वाब देखे (सेक्सी लेडी)" गाने का प्रस्ताव मिला। मूलतः उन्हें एक ही गाना गाने के लिए चुना गया था, लेकिन उनके पहले गाने की रिकॉर्डिंग ने फिल्म के निर्देशक अब्बास और मस्तान को काफी प्रभावित किया और उन्हें दूसरा गाना भी गाने को दिया गया।[
ठाकुर का सम्बन्ध एक संगीतमय परिवार से है, उनके पिता शक्ति ठाकुर एक बंगाली गायक और अभिनेता हैं[1] और उनकी बहन मेहुली ठाकुर गोस्वामी एक पेशेवर पार्श्वगायिका हैं।[2] बचपन में, वे एक बंगाली टेलीविजन धारावाहिक, आलोकितो एक इंदु, में इंदु की मुख्य भूमिका निभा चुकी हैं। वर्तमान में, उनकी मेइयांग चांग के साथ मित्रता हैं। ठाकुर ने अपने कैरियर की शुरुआत स्कूल और कॉलेज की प्रतियोगिताओं और स्थानीय समारोहों में प्रदर्शन के साथ की[3] और फिर वे इंडियन आइडल 2 में, जो की पॉप आइडल का भारतीय संस्करण है, में नौवां स्थान प्राप्त कर वे लोकप्रिय हो गयीं।
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